其实朱由检把陈子龙打发到南京府，并不是想看看这位名士的治政能力，他的初心是打算看看，在历史已经彻底改变之后，陈子龙和柳如是能不能走到一起。
崇祯八年两人短暂同居过，彼此之间的感情还是相当深挚的，这一点从《柳如是别传》里还是能够得出确凿证据的，但令人遗憾的是，两人终不得谐连理。
这其中的原因有几个方面。
一是由于陈妻张孺人不能相容，柳亦不愿为妾。
二是由于陈当时经济状况不能满足柳之要求。
要知道作为秦淮河的培育出来的柳如是，过惯了纸醉金迷的生活，从原先那种千人宠万人哄的状态，骤然过起了清贫的日子，巨大的心理落差下，柳如是虽然与众不同，但一时半会还是很难接受的。
这种事其实在后世屡见不鲜。
许多山盟海誓，最终还是败给了柴米油盐。
朱由检认为，除了上述原因外，还有更深层次、更为关键的因素，导致两人最终分道扬镳。