麻云在1992年的时候开始创业，因为是外语专业毕业的，成为了大学的英语老师，另外在工作之余还创立了一家翻译社，专门聘请一些退休的外语老师来翻译各种外文资料。
但那个时候翻译社的生意并不好，麻云整个92年基本上都处于亏本的状态之中，为了给那些外语老师们发工资，麻云不得不当起了小摊小贩，依靠从义乌进一些鲜花和礼品到临安出售，来换取一些收入，填补翻译社的资金漏洞。
麻云甚至还去卖过医药品，跑到全临安的医院和小诊所去推销药物。
历史上的麻云，在1994年的时候，会认识学校一位来自西雅图的外教，这位外教会给麻云讲述网络的事情，让麻云第一时间意识到网络的重要性，最后创办了阿里巴巴的前身，也就是华夏黄页。
但是这一次，麻云的历史歪了。
同样是因为大千跑到学校去校招，结果当时那位负责校招的人，一眼就看中了麻云的能力，强烈邀请身为老师的麻云加入大千。
当时麻云的翻译社赔的血本无归，麻云正在跑义乌进货，而麻云还没有接触到互联网，所以此时的麻云可谓是一个彻头彻尾的失败者。
在收到了大千的邀请，尤其是每个月最少有500块工资的待遇，还保证把麻云的老婆也招进去的时候，麻云最终辞职，带着自己的老婆加入了大千，成为了大千的一员。
此时，未来的麻家双雄，卧龙凤雏，就这样加入了贾老板的企业之中。