达伦·弗莱彻在2003年3月对阵瑞士巴塞尔的欧冠比赛获得首次代表曼联上阵的机会，一周以后又在对阵拉科鲁尼亚的冠军杯比赛中出场。但2002-03赛季，达伦·弗莱彻主要还是在预备队打拼，并且因为出色表现获得了预备队年度最佳球员的奖项。
2003-04赛季达伦·弗莱彻正式进入曼联一线队，当时因为贝克汉姆转会皇马，达伦·弗莱彻当时以右前卫的身份在曼联一队上阵了三十五场各项比赛，但表现缺乏亮点，不过弗格森对他依然非常器重，达伦·弗莱彻还在2003-04赛季的英格兰足总杯决赛中获得了首发机会，并且助球队赢得英格兰足总杯冠军，这也是达伦·弗莱彻收获的第一个正式比赛的冠军。