早年的魔都街上，杜悦笙穿着蓝色长衫。身材很瘦，像个教书先生，然而他却是江湖大佬。他身后跟着几个小乞丐，吹着口哨，对着他喊：“杜先生，给点钱！”杜悦笙并不生气，吩咐手下多给点。杜悦笙14岁闯荡上海，一开始在水果店做事，练就了单手削梨的本领，江湖上称他为“水果悦笙”。有时候，熟悉的朋友坐一起侃大山，会打趣的递上一只梨：“削一个！”杜悦笙不生气，削好梨和大家一起分享。他常说：头等人，有本事，没脾气；二等人，有本事，有脾气；末等人，没本事，脾气大。当年魔都的黄包车夫、短衫阶层，也曾喊出“做人要做杜先生”的口号。
秦笛看中了此人的低调，所以才愿意提携他。