2003年俄罗斯寡头阿布拉莫维奇入住切尔西后，大肆在足坛血拼，克雷斯波就是在那个时候投奔的斯坦福桥。不过，他不怎么适应英超快打旋风的比赛风格，又不在新主教练穆里尼奥的规划之中，一年之后便被租借给了AC米兰。
不过，到AC米兰之后，克雷斯波在意甲恢复了如鱼得水，尤其是冠军杯中，更是成为了AC米兰杀进决赛的功臣。不过，也正是那场决赛，那个惨痛的伊斯坦布尔之夜，克雷斯波神勇无比星光熠熠，却也成了他在米兰內洛无法再行立足的缘由。
他在赛后面对媒体一番不过脑子的话语，彻底得罪了米兰圆桌骑士团，就连好朋友内斯塔想帮他说话都张不开嘴。